تبلیغات
منم! زکریای رازی! - آلدهید ها
www.facebook.com\peimanaliasghari

ریشه لغوی

کلمه آلدئید (Aldehyde) از دو واژه الکل (Alcohal) و هیدروژن‌گیری (dehydrogenation) گرفته شده است. هرگاه از الکل نوع اول هیدروژن‌گیری شود، در آن صورت ، ماده ای تولید می‌گردد که آلدئید نامیده می‌شود.

نامگذاری آلدئیدها


در نامگذاری قدیمی ، نام آلدئید از نام اسید آلی مربوطه آن گرفته می‌شد. مثلا آلدئید فرمیک از
اسید فرمیک ، آلدئید استیک را از اسید استیک و آلدئید پروپیونیک از اسید پروپیونیک بوجود آمده است. در نامگذاری جدیدی برای نامگذاری آلدئیدها ، ابتدا طولانی‌ترین زنجیر حاوی عامل آلدئیدی را انتخاب می‌شود و سپس شماره گذاری اتمهای کربن از جهتی که گروه آلدئیدی قرار گرفته است، انجام می‌گیرد. برای نامگذاری ، ابتدا شماره و نام شاخه‌های فرعی را نوشته ، در پایان ، اسم هیدروکربن را بطور کامل ذکر و پسوند آل (al) بر آخر آن افزوده می‌شود.

تهیه آلدئیدها از اکسید گردن الکلهای نوع اول


با استفاده از برخی اکسید کننده‌های ملایم مثل دی‌اکسیدمنگنز ، واکنشگر CrO3/H+/CH3COCH3) Jones
) یا واکنشگر CrO3/HCl/Pyridine) Sarett) یا واکنشگر (CrO3/2pyridine/CH2Cl2) و کرومیل کلرید Cr2Cl2 ، الکل های نوع اول و دوم بصورت محدود اکسید می‌شوند.

الکل های نوع اول به آلدئید و نوع دوم به کتون هم کربن خود تبدیل می‌گردند.

تهیه آلدئیدها و کتونها با استفاده از ترکیبات آلی فلزی


گاهی اوقات از ترکیبات آلی فلزی برای سنتز آلدئیدها و کتونها استفاده می‌شود. در سالهای اخیر ، برای سنتز ترکیبات کربونیل‌دار از R2Cd
یا RZnX یا R2Zn استفاده زیاد شده است. قدرت هسته خواهی ملایم و محدود این واکنشگرها این امکان را فراهم می‌کند که از کلرواسیدها ، کتونهای مربوطه سنتز شود.

تهیه آلدئیدها از اورگانومنیزین‌ها


از فعل و انفعال اورگانومنیزین‌ها با نیتریل‌ها و آمیدها نیز می‌توان آلدئید و کتون تهیه نمود. البته برای تهیه آلدئید باید آمید به شکل فرم آمید باشد.

سنتز آلدئیدها از واکنش آلکوکسی هیدریدلیتیم آلومینیوم با آمیدها و کلرواسیدها


احیای کلرواسیدها و آمیدها به کمک هیدریدیهای مناسب از قبیل تری‌آلکوکسی هیدرید لیتیم آلومینیوم به تشکیل آلدئید مربوطه منجر می‌گردد. توجه به این نکته ضرورت دارد که احیای کلرواسیدها بوسیله تری‌ترسیو بوتوکسی لیتیم آلومینیوم در دمای پایین در حدود 78- درجه سانتی‌گراد و در حلالهای مناسب مانند دی‌گلایم
MeO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OMe انجام می‌شود.

برای تبدیل آمیدها به آلدئیدهای مربوط ، از دی‌آلکوکسی هیدرید لیتیم آلومینیوم نیز می‌توان استفاده کرد.

تهیه آلدئیدها از طریق هیدروفرمیه کردن آلکنها

آلکنها در حضور کاتالیزور تریس‌تری فنیل فسفین رودیم کلراید با هیدروژن و منوکسید کربن ترکیب و به تشکیل آلدئید منجر می‌شود. با توجه به اینکه در این واکنش به یکی از کربنهای پیوند دوگانه ، هیدروژن و به کربن دیگر ، عامل آلدئیدی (-CHO) متصل می‌شود، لذا این واکنش را هیدروفرمیله شدن می‌گویند. در حضور کاتالیزور ذکر شده فقط یک نوع آلدئید تولید می‌شود. هر گاه از اکتا کربونیل دی‌کبالت به عنوان کاتالیزور استفاده شود، دو نوع ایزومر تولید می‌شود.

تهیه آلدئیدها از نیتریل‌ها


در دمای پایین ، نیتریل‌ها با هیدریدلیتیم آلومینیوم ترکیب می‌شوند و کمپلکس حد واسط را تشکیل می‌دهند. این کمپلکس در حضور محلول اسید
هیدرولیز می‌شود و آلدئید مربوطه را تولید می‌کند.

سنتز آلدئیدهای آروماتیک با استفاده از واکنش کاترمن


یکی از روشهای تهیه آلدئیدهای آروماتیک این است که در حضور یک
اسید لوئیس مناسب مثل کلروآلومینیوم یا کلرید روی ، سیانید هیدروژن و کلرید هیدروژن با ترکیبات آروماتیک واکنش داده شوند.

سنتز آلدئیدهای آروماتیک با استفاده از دی‌متیل فرم‌آمید فسفریل کلراید


از اختلاط اکسی تری‌کلرو فسفر با فرم‌آمید ، کمپلکس تشکیل می‌شود که به دی‌متیل فرم‌آمید فسفریل کلراید موسوم است و می‌تواند در واکنشهای جانشینی الکترونخواهی آروماتیک شرکت نماید. با این روش حتما آلدئیدهای هتروسیکل‌هایی مانند تیوفن و فوران نیز سنتز شده‌اند.

سنتز آلدئیدهای آروماتیک از فنل ها و کلروفرم در حضور هیدروکسید سدیم


با استفاده از واکنش کلروفرم قلیایی شده با
فنل‌ها و از طریق جانشینی الکترونخواهی دی‌کلرو کاربن روی حلقه آروماتیک می‌توان آلدئید سنتز نمود.




فریاد زدم در تاریخ 1389/11/5 فریاد پیمان علی اصغری
درباره پیمان علی اصغری
آرام تر سکوت کن...
صدای بی تفاوتی هایت,
آزارم می دهد...
نیستی ببینی...
بعضی اوقات,
آنقدر حس تنهایی غرقم می کند,
که حتی خودم را هم,
دور و بر خودم نمی بینم...
هزگر نمی بخشمت...
پیمان علی اصغری
(ادمین سبز)
نظر سنجی
کاربرد این وبلاگ در چه سطحی قرار داره؟





فریاد
آرشیو فریادها
پیوندهای روزانه


    
قالب وبلاگ